在打抗日的时候，曾经与八路军协同作战，就在那时多次与李云龙配合交手的过程中，他对李云龙产生了敬佩之情。但是敬佩归敬佩，在后来国共开战两人成为敌人之后，他们又多次在战场上血光相见，彼此都是毫不留情地要把对方彻底消灭。在一场恶战中，李云龙中了18块弹片，差点丢了性命，而楚云飞也被机枪扫射到，因为子弹离心脏只有1厘米的距离，而保住了性命。解放之后楚云飞随国民党去了台湾，肩负守护金门的任务。没想到李云龙的特种部队竟然闯进了金门，但亦正因此他知道了老对手的下落。后来海峡两岸炮声不断，却都是向无人地带射击，恐怕与此二人的关系有关。那是一种像“心灵默契”那样的感应和军人友谊。然而，有一天，当大陆这边的李云龙，这个没有死在日本鬼子屠刀下的李云龙，这个没有死在国民党的炮火之中的李云龙，这个从来对敌人没有畏惧的李云龙，无法在自己用生命打下的江山里活下去，不得不选择用死亡昭示清白，用楚云飞赠送的勃朗宁手枪扣动扳机击颅自尽时，当李云龙被共产党用“反革命”盖棺定论时，金门岛上的喇叭里却响起了楚云飞沉痛的悼词。晋绥军358团团长,后升任89师师长。